Simone米德尔顿的新秀赛季是在底特律活塞度过的。他为活塞打了27场常规赛，场均6.1分1.9篮板1助攻。他表现相当好，大部分时间都在发展联盟。一个赛季后，密尔沃基雄鹿队的总经理约翰·哈蒙德在转会前做了一笔交易，将布兰顿·詹宁斯送到底特律活塞队，以换取布兰顿·奈特、克里斯·米德尔顿和维亚·切斯拉夫·克拉夫科夫。米德尔顿只是交易詹宁斯的一个补充，没有多少人会对这第二轮秀有所期待。巴克改变了，用贾森·基德取代了教练拉里·德鲁。米德尔顿能够证明自己。
在雄鹿的第一个赛季，米德尔顿在球队的表现比在底特律好得多。然而此时雄鹿是联盟最后一支球队。一个赛季常规赛82场，雄鹿只赢了15场。这时候雄鹿知道自己要做出改变了。密尔沃基本身是一个小球市场。如果记录一直在倒数，这个团队就不会盈利。马克·莱斯利和韦斯利·艾德取代了原来的长期所有者赫伯·科尔，成为球队的大股东。他们上任后的第一个变化是解雇了上赛季带领球队赢得15场胜利的主教练拉里·德鲁，并签下了上赛季执教篮网的杰森·基德。基德上台后，一开始并不相信米德尔顿的实力。相反，他更喜欢让有经验的边路球员坐板凳。
这个时候，刚刚打了几年球的米德尔顿，知道如何抓住每一个机会。雄鹿和黄蜂的一场比赛中，米德尔顿回到了首发阵容。从那以后，米德尔顿的数据赢得了大家的尊重，雄鹿重新进入季后赛。活塞用克里斯·米德尔顿、布兰顿·奈特和维亚切斯拉夫·克拉夫佐夫换来了布兰顿·詹宁斯。《詹宁斯》是2009年的第十部电视剧。他在新秀赛季单场发挥了55分的神奇表现。虽然他之后的进步没有库里和哈登大，但也是一个不错的主力后卫。被放弃的第二轮表演现在已经变成了一只牡鹿，活塞已经失去了很多被交易前的那个赛季，詹宁斯场均17.5分6.5助攻。从当时的角度来看，
活塞队在这笔交易中的主要筹码是布兰顿·奈特，他是球队在2011年选中的第八个整体位置，前两个赛季也有不错的产出。根据后来的发展，受伤前的骑士并不比詹宁斯差。从目前来看，米德尔顿是这笔交易的主角。正如2012年第二轮的表现，米德尔顿陵脊的新秀赛季场均6.1分，其实挺好的，只是活塞的视野明显偏离了。从16-17赛季开始，雄鹿每年都出现在季后赛，但雄鹿一直没能冲出西部完成巅峰档汪亏。这也让雄鹿主帅下定决心要围绕字母哥和米德尔顿打造整容。近年来，他先后招到了布莱索、科瓦尔、洛佩兹等多名优秀球员。主力阵容一星。当初詹姆斯在骑士时代统治东部地区很多年，雄鹿在一颗星里发挥的最好。在过去的两年里，雄鹿的战绩飙升，他们在季后行神赛中走得越来越远。我相信在不久的将来，雄鹿会在字母哥和米德尔顿的带领下夺冠。
